人工合成有机化合物
(建议用时：40 分钟) [合格过关练] 1．下列对于有机高分子化合物的认识不正确的是(
) A．有机高分子化合物称为聚合物，是因为它们大部分是由小分子通过聚合反应而得到的 B．有机高分子化合物的相对分子质量很大 C．对于一种高分子材料来说， n 是一个整数值，因而它的相对分子质量是确定的 D．高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料两大类 C [高分子材料是由许多 n 值相同或不同的高分子形成的，因此高分子材料都是混合物，没有确定的相对分子质量，C 不正确。] 2．“绿色化学”要求在化工合成过程中，目标产物对反应物的原子利用率达到 100%，下列反应类型一定符合这一要求的是(
) A．取代反应
B．加成反应 C．酯化反应 D．氧化反应 B [加成反应消耗的反应物中的原子全部转化为目标产物中的原子，而取代反应和酯化反应消耗的反应物中的原子不可能全部转化为目标产物中的原子，氧化反应消耗的反应物中的原子不一定全部转化为目标产物中的原子。] 3．某酯经水解后得酸 A 及醇 B，醇 B 经氧化后可得 A，则该酯可能是(
)
B．CH 3 COOCH 3
C．CH 3 COOCH 2 CH 2 CH 3
D．CH 3 COOCH 2 CH 3
D [酯水解后得酸 A 及醇 B，醇 B 经氧化后可得 A，说明 B 和 A 中的碳原子数相同，且 B分子中羟基在链端(R—CH 2 OH)。A、B、C 三项中的物质水解所得酸与醇的碳原子数不同，不合题意。D 水解后得乙醇和乙酸，乙醇可被氧化为乙酸，符合题意。] 4．下列叙述中不正确的是(
) A．乙烯和聚乙烯性质不相同 B．聚乙烯是由 CH 2 ==CH 2 分子聚合而成的化合物，加热至某一温度则可完全熔化 C．同质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成的 CO 2 的质量相等 D．乙烯和聚乙烯的最简式相同 B [CH 2 ===CH 2 单体与高聚物聚乙烯的结构不同，性质自然不同；单体与高聚物的最简式均为 CH 2 ，故同质量的单体与高聚物完全燃烧产生 CO 2 的量相同；聚乙烯是混合物，受热熔化，具有热塑性。] 5．绿色化学提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物
总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是(
)
C [A：
44104 ×100%≈42%；B：44173 ×100%≈25%；C：8888 ×100%＝100%；D：44186 ×100%≈24%。] 6．1,4二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：
已知 R—CH 2 —Br ――→NaOH水溶液 R—CH2 OH，则 A 可能是(
) A．乙烯 B．乙醇 C．CH 2 ===CH—CH===CH 2
D．乙醛 A [ 根 据 最 终 产 物 ， 可 逆 推 出 C 为 HO—CH 2 —CH 2 —OH ， 则 结 合 信 息 知 B 为Br—CH 2 —CH 2 —Br，A 为 CH 2 ===CH 2 。] 7．下列物质反应后可生成较纯净的 1,2二溴乙烷的是(
) A．乙烯和溴化氢加成 B．在光照条件下，乙烷和少量的溴蒸气反应 C．乙烯通入溴的四氯化碳溶液中 D．乙烷通入溴水中 C [乙烯和溴化氢发生加成反应的产物是 CH 3 CH 2 Br(溴乙烷)；乙烷和溴蒸气在光照条件下反应可生成多种产物；乙烯通入溴的四氯化碳溶液中发生加成反应生成 1,2二溴乙烷；乙
烷通入溴水中不反应。] 8．下列关于天然橡胶 的叙述中，不正确的是(
) A．天然橡胶是天然高分子化合物 B．天然橡胶受空气、日光作用，会被还原而老化 C．天然橡胶能溶于汽油、苯等有机溶剂 D．天然橡胶含有双键，能发生加成反应 B [天然橡胶 的结构单元中含有 C===C，受空气、日光作用，会逐渐被氧化而老化。] 9．(双选)下列合成有机高分子化合物的反应中，属于加聚反应的是(
)
BD [根据加聚反应的特点，单体含有不饱和键以及反应中没有副产物产生，可以判断 B项和 D 项为加聚反应。] 10．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物：
在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是(
) A．CH 3 —CH 3 和 Cl 2
B．CH 2 ===CH 2 和 Cl 2
C．CH 2 ===CH 2 和 HCl D．CH 3 CH 3 和 HCl C [根据信息可知，制取乙苯的原料是苯和 CH 3 CH 2 Cl，而制取纯净 CH 3 CH 2 Cl 的方案是利用 CH 2 ===CH 2 和 HCl 加成。] [素养培优练] 11．合成聚丙烯腈纤维需先合成丙烯腈，它可由以下两种方法制备。
方法一：CaCO 3 ―→CaO――→CCaC 2 ――→H 2 OCH≡CH――→HCNCH 2 ===CHCN（注：CaO＋3C=====高温CaC 2 ＋CO↑，CaC 2 ＋2H 2 O―→Ca(OH) 2 ＋CH≡CH↑）
方法二：CH 2 ===CH—CH 3 ＋NH 3 ＋ 32 O2 ――→催化剂425～510 ℃ CH2 ===CH—CN＋3H 2 O 分析以上两种方法，以下说法正确的是(
) ①方法二比方法一的反应步骤少，能源消耗低，成本低 ②方法二比方法一的工艺简单 ③与方法一相比较，方法二降低了有毒物质的使用，减少了污染 ④方法二需要的反应温度高，耗能大 A．①②③ B．①③④ C．②③④ D．①②③④ A [方法一中由 CaCO 3 ―→CaO 和 CaO――→CCaC 2 时都需要高温，故方法一耗能大；方法一要四步反应才能完成，而方法二只需一步反应就能完成，故方法一反应过程中消耗原料多，工艺复杂，且由 CH≡CH――→HCNCH 2 ===CHCN 时使用了剧毒的 HCN。] 12．聚丙烯酸酯( )类涂料是目前市场上流行的墙面涂料之一，同时它也能“使沙漠变绿洲”。这是因为聚丙烯酸酯能与沙土粒子结合，在地表下 30～50 cm 处形成一个厚 0.5 cm 的隔水层，从而既阻止了地下盐分的上升，又能拦截、蓄积雨水。下列关于聚丙烯酸酯的说法，正确的是(
) A．从物质分类的角度看，聚丙烯酸酯属于离子化合物 B．它是由 CH 2 ===CH—COOR 经过加聚反应而得到的高分子化合物 C．在一定条件下，它可以发生加成反应 D．在一定条件下，它可以发生酯化反应 B [聚丙烯酸酯中不含有阴、阳离子，不属于离子化合物；聚丙烯酸酯分子中不含有碳碳不饱和键，不能发生加成反应；聚丙烯酸酯分子中也不含有羟基或羧基，不能发生酯化反应；聚丙烯酸酯的单体为 CH 2 ===CH—COOR，故选项 B 正确。]
13．已知有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂。由 A 为原料衍生出的部分化工产品如下图所示。回答下列问题：
(1)A 中所含官能团的名称为________。
(2)写出下列反应的反应类型：A―→B________， B―→F________。
(3)写出下列反应的化学方程式：
①A―→E：_____________________________________________________； ②C―→D：_____________________________________________________。
(4)由 B 生成 C 也可通过两步反应完成：B――→O 2①C 2 H 4 O――→O 2②C，写出其中反应①的化学方程式：__________________________________________________ _______________________________________________________________。
(5)E 和 H 是两种常见的塑料，其中一种塑料可作食品袋，该塑料的化学名称是________。
[解析] 有机物 A 既是一种重要的化工原料，也是一种水果催熟剂，则 A 是乙烯，E 是聚乙烯，B 是乙醇，C 是乙酸，D 是乙酸乙酯。乙醇和氯气在光照条件下发生取代反应生成 F，则 F 的结构简式为 ClCH 2 CH 2 OH。因 G 的结构简式为 ClCH===CH 2 ，则 H 的结构简式为。
[答案] (1)碳碳双键 (2)加成反应 取代反应 (3)① n CH 2 ===CH 2 ――→一定条件△2 —CH 2
②CH 3 COOH＋CH 3 CH 2 OH CH 3 COOCH 2 CH 3 ＋H 2 O (4)2CH 3 CH 2 OH＋O 2 ――→催化剂△2CH 3 CHO＋2H 2 O (5)聚乙烯 14．[素养题]工业上可利用地沟油制备乙醇，乙醇再加工制备多种化工材料。
(1)A 的结构简式为________。
(2)“反应Ⅰ”的现象是___________________________________________ ________________________________________________________________。
(3)B 的官能团名称为________。
(4)实验室合成草酸二乙酯的步骤为：如图，在 a 中加入 10.6 g 无水乙醇、9.0 g 无水草酸、脱水剂甲苯、催化剂 TsOH(有机酸)和 2～3 片碎瓷片，在 74～76 ℃下充分反应。a 中所得混合液冷却后用水、饱和碳酸钠溶液洗涤，再用无水硫酸钠干燥。然后减压蒸馏，得到草酸二乙酯 12.8 g。
①仪器 a 的名称是________，碎瓷片的作用是________。
②合成过程最合适的加热方式是________。
A．酒精灯直接加热 B．油浴 C．水浴 D．沙浴 ③饱和碳酸钠溶液的作用是_________________________________________ ______________________________________________________________。
④合成草酸二乙酯的化学方程式为_________________________________ _______________________________________________________________。
⑤草酸二乙酯的产率为________(保留一位小数)。
[解析] (4)①仪器 a 为圆底烧瓶；加入碎瓷片的作用是防止暴沸；②因为要控制温度范围，所以最好用水浴加热，选 C；③乙醇能溶解在饱和碳酸钠溶液中，而酯的溶解度会降低，饱和碳酸钠溶液能与酸反应，因此，饱和碳酸钠溶液的作用为除去草酸、有机酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度；④草酸和乙醇反应生成草酸二乙酯和水，化学方程式为：
＋
2CH 3 CH 2 OH ＋2H 2 O；⑤乙醇的质量为 10.6 g，草酸的质量为 9.0 g，根据反应方程式分析，乙醇过量，用草酸进行计算，理论上生成 14.6 g 草酸二乙酯，则产率为12.814.6×100%≈87.7%。
[答案] (1)CH 2 Br—CH 2 Br (2)溴水颜色变浅或褪色 (3)醛基 (4)①圆底烧瓶 防止暴沸 ②C ③除去草酸、有机酸，溶解乙醇，降低酯的溶解度 ④ ＋2CH 3 CH 2 OH ＋2H 2 O ⑤87.7%